JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN 5 : REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

JURNAL PRAKTIKUM 

KIMIA ORGANIK I

 

DISUSUN OLEH :

NAMA : CICI INDAH SEPTIANA

NIM : A1C118069

KELAS : REGULER A 2018

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN 5

I.               JUDUL : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

II.             HARI / TANGGAL : Rabu, 18 Maret 2020

III.           TUJUAN : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini adalah sebagai berikut :

1.     Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.

2.     Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton.

IV.               LANDASAN TEORI

Senyawa aldehid dan senyawa keton mempunyai persamaan dalam gugusnya, aldehid dan keton sama sama memiliki gugus karbonil yaitu C=O. Dalam pereaksi yag sama, aldehid mempunyai sifat yang lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan keton. Senyawa aldehid tidak susah dalam melakukan proses reaksi oksidasi, proses oksidasi disini menuju ke karboksilat yang mana di dalamnya terkandung jumlah atom karbon yang sama. Dalam hal ini aldehid berbeda dengan keton, dimana keton tidak menjalani proses oksidasi yang serupa dengan aldehid, hal ini dikarenakan dalam proses oksidasi ikatan karbon-karbon akan terputus dan menghasilkan dua asam karboksilat yang jumlah atom karbonnya akan berkurang dari keton yang awal. Untuk membedakan senyawa aldehid dan senyawa keton, dapat dilihat dari tidak samanya tingkat kereaktifan senyawa tersebut terhadap oksidator.

Reaksi senyawa karbonil yang sering ditemukan atau digunakan adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil yang menggunakan pereaksi nukleofil. Ada aldehid dan keton yang tidak mengandung gugus besar, untuk keton dan aldehid ini jika dicampurkan dengan larutan NaHSO3 pekat maka akan terjadi reaksi yang akan menghasilkan senyawa yang berwarna putih dan berwujud hablur. Hasil adisi ini dapat juga kembali lagi ke senyawa karbonil jika direaksikan dengan asam, dan reaksi ini dapat berfungsi sebagai pemisah antara senyawa karbonil dan campurannya (Tim Kimia Organik I, 2016).

Ada hal yang harus diperhatikan untuk memahami berbagai jenis-jenis reaksi yang terdapat dalam senyawa aldehida dan keton, yaitu senyawa-senyawa aldehida dan keton adalah suatu molekul yang polar. Merupakan suatu molekul yang polar ini disebabkan oleh ikatan karbonil yang bisa menghadirkan peristiwa dipol yang terjadi antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Hadirnya peristiwa dipol didaerah ikatan karbonil maka akan membuat senyawa-senyawa karbonil memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkena. Dibandingkan dengan alkena karena senyawa ini mempunyai berat molekul yang sama.

Aldehid dan keton tidak punya kemampuan untuk memberikan proton, hal ini dikarenakan senyawa tersebut tidak ada ikatan hydrogen yang untuk diberikan. Sehingga titik didih senyawa aldehid dan keton lebih rendah dari alkohol. Harus diketahui juga bahwa senyawa aldehid dan keton mempunyai kemampuan yang baik untuk larut di dalam air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/). 

Menurut Fessenden (1992), aldehid mempunyai perbedaan dengan keton, meskipun kedua senyawa ini seperti senyawa yang kembar. Adapun perbedaan kedua senyawa ini adalah :

1.     Dalam teroksidasi, aldehid lebih mudah teroksidasi dari pada keton.

2.    Dilihat dari tingkat reaktif, jika menggunakan pereaksi yang sama, keton lebih lama bereaksi dibangkan dengan aldehid.

3.  Apabila aldehid teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat yang jumlah atom C nya tetap dan tidak berubah namun apabila keton yang teroksidasi jumlah atom C nya akan berubah.

 

Senyawa keton, aldehid dan ester mempunyai kesamaan yaitu mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil disini mempunyai orbital hibrida dan mempunyai sifat polar sehingga atom C akan terletak pada bidang yang datar dan mempunyai sudut 120⁰C (Katja, 2012). 

V.               ALAT DAN BAHAN

5.1.Alat

·       Tabung reaksi

·       Pipet tetes

·       Penangas air

·       Erlenmeyer

·       Batang pengaduk

·       Gelas piala

·       Corong Buchner

·       Alat refluks

·       Corong Hirsch

5.2.Bahan

·       Aquades

·       Pereaksi tollens

·       NaOH 5%

·       Ammonium hidroksida 2%

·       Benzaldehid

·       Aseton

·       Sikloheksanon

·       Formalin

·       Pereaksi benedict

·       Garam rochele

·       N-heptanaldehid

·       NaHSO3

·       Air es

·       Etanol

·       HCl pekat

·       Fenil hidrazin

·       Methanol

·       Hidrosilamin HCl

·       Natrium asetat

·       Larutan iodium iodide

·       Isopropanol

·       2-pentanon dan 3-pentanon

·       NaOH 1%

VI.             PROSEDUR KERJA

6.1.Uji Cermin Kaca, Tollens

1.     Disiapkan 4 tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens.

2.     Diuji benzaldhid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.

3.     Diaduk campuran kemudian didiamkan selama 10 menit, bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit, kemudian amati apa yang terjadi.

6.2.Uji Fehling dan Benedict

1.     Ditambahkan 5 ml pereaksi benedict ke dalam empat tabung reaksi atau 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh

2.     Larutan B = 346 gr natrium kalium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak baru dicampur.

3.     Ditambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji kedalm masing-masing tabung.

4.     Ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit.

5.     Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon.

6.3.Adisi bisulfit

1.     Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 jenih ke dalam Erlenmeyer 50 ml.

2.     Didinginkan larutan di dalam air es.

3.     Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

4.     Ditambahkan etanol 10 ml setelah 5 menit

5.     Disaring Kristal yang terbentuk dengan corong Hirsch

6.     Diamati apa yang akan terjadi jika kritas yang ada dalam tabung reaksi ditambah beberapa tetes HCl pekat.

6.4.Pengujian dengan Fenilhidrazin

1.     Ditambahkan 10 ml tetes demi tetes bahan yang akan diuji ke dalam tabung reaksi besar yang berisi 5 ml fenilhidrazin.

2.     Ditutup tabung reaksi kemudian guncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

3.     Disarin Kristal dengan corong Hirsch kemudian dicuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol.

4.     Dikeringkan kemudian ditentukan titik lelehnya dan dilakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon.

5.     Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrifenilhidrazin kemudian buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon, kemudian tentukan titik lelehnya.

6.5.Pembuatan Oksim

1.     Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCl dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 ml air.

2.     Di dalam Erlenmeyer 50 ml panaskan larutan sampai 35

3.     Ditambahkan sikloheksanon kemudian tutup labu dan guncang selama 1-2 menit, perhatikan pada waktu kapan zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk.

4.     Didinginkan labu dalam lemari es.

5.     Disaring Kristal dengan corong Hirsch kemudian dicuci dengan 2 ml air es dan keringkan kemudian tentukan titik lelehnya.

6.6.Reaksi Haloform

1.     Ditambahkan sekitar 10 ml larutan iodium iodida ke dalam tabung yang berisi 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%.

2.     Diguncang sampai warna coklat tidak hilang lagi dan iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan mengeluarkan bau yang khas.

3.     Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon.

6.7.Kondensasi Aldol

1.     Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid kedalam tabung berisi 4 ml larutan NaOH 1%

2.     Diguncang dan dicatat bau dari sisa asetaldehid.

3.     Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit kemudian dicatat bau yang timbul.

4.     Disusun peralatan refluks.

5.     Ditempatkan 1 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid dan 5 ml larutan NaOH 5% didalam labu.

6.     Direfluks campuran selama 5 menit.

7.     Didinginkan labu kemudian kumpulkan Kristal dengan corong Buchner.

8.     Rekristalisasi dengan etanol.

9.     Ditentukan titik lelehnya.

Untuk melihat percobaan yang berkaitan dengan materi ini, dapat dilihat pada video di bawah :

https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8

Dari video diatas, muncul beberapa pertanyaan :

1.     Mengapa pada senyawa keton tidak teradi reaksi?

2.     Bagaimana tanda yang menunjukkan bahwa methanol merupakan senyawa aldehid?

3.     Mengapa pada senyawa X terbentuk endapan?

Jika teman-teman ada yang mengetahui jawabannya, silahkan tulis di kolom komentar ya, Terima kasih.